На юге московский посад естественно ограничивался Москвой—рекой. Территория позднейшего «Болота», видимо, еще не была застроена. Тут находился «луг великий за рекою». Он отделял посад и Кремль от села Хвостовского, находившегося в районе позднейших Хвостовых переулков в Замоскворечье. Это село принадлежало знатному боярину и тысяцкому Алексею Хвостову.
На западе в непосредственной близости к Кремлю находилось село Старое Ваганьково. Его место и сейчас легко определить по небольшой церкви, стоящей во дворе Библиотеки им. В. И. Ленина. Еще в XVII веке стоявшие здесь церкви именовались: «что в Старом Ваганькове». И. М. Снегирев посвятил Старому Ваганькову несколько страниц, справедливо причисляя это урочище к числу древнейших московских урочищ. Он производит название Ваганькова от глагола «ваганить» – играть, потешаться, шутить (на вологодском говоре). Но первое упоминание о Ваганькове заставляет думать, что название села произошло от имени, или прозвища. В духовной Юрия Васильевича 1472 года обозначено «место Ваганково да и двор на Ваганкове месте». Так обычно называли «место» двора по имени его прежнего владельца. В XV столетии здесь находился загородный двор великой княгини Софьи Фоминишны. Слово «загородный», конечно, нельзя понимать в современном смысле. Москва в это время уже расширилась по крайней мере до границ позднейшего Белого города (теперь кольцо бульваров по линии «А»), двор великой княгини назывался «загородным», потому что он находился вне Кремля, «города». Тем не менее, это традиционное название обнаруживает старую традицию, согласно которой Старое Ваганьково находилось за городом.
Район к западу от Кремля изобиловал болотами и оврагами, отчего и местность к западу от Кремля у реки называлась Чер тольем. Тут стояло село Семчинское в районе современной Метростроевской улицы (б. Остоженки), одно из древнейших московских сел, названное уже в духовной Ивана Калиты. К нему примыкал большой Самсонов луг. Надо представить громадный заливной луг с его стогами сена, чтобы понять, почему прошедшая здесь улица называлась Остоженкой.
На востоке посад разрастался между Москвой—рекой и Неглинной. Естественной его границей на востоке служил Васильевский луг у Москвы—реки (обширная территория б. Воспитательного дома), соединявшийся с Кулишками (район Ногинской площади). Последнее название толкуется по—разному, то как поемный луг, то как поляна среди леса, выжженная и очищенная для посева. Это место было уже окраиной города. Возможно, отсюда и произошла теперь забытая, но очень распространенная полвека тому назад старинная московская поговорка для обозначения отдаленности и заброшенности места: «у черта на куличках».
К северу от Кулишек простирались местности, известные еще в XVI–XVII веках под характерными названиями: «глинищи», «в садах», «Кучково поле». Раньше это была окраина московского посада. За Неглинной к северу от Кремля лежали еще совсем слабо заселенные пространства, болотистые и полулесные.
Так очерчивается перед нами территория московского посада в первой половине XIV века, при Иване Калите (1328–1340 гг.) и его сыне Симеоне Гордом (1340–1353 гг.). Москва этого времени еще сравнительно небольшой город, окруженный селами и слободами. Может быть, в нашей картине и не все точно, но в целом она довольно близко соответствует действительности.
В самом хозяйстве великих князей первой половины XIV века большое место занимало использование таких естественных богатств, как борти с дикими пчелами, луга, охотничьи места. Это прямой признак того, что такие отрасли хозяйства занимали еще непомерно большое место в бюджете московских князей. В первой своей духовной грамоте Иван Калита особо отмечает «оброк медовый городской Василцева веданья». Оброку придается настолько большое значение, что Калита делит его между своими сыновьями.
Великий князь упоминает о своих лугах и стадах. В грамоте говорится о купленных бортниках и бобровниках. Что речь идет о городских бортях, во всяком случае примыкавших к городу, видно из того, что «Добрятинская борть», или «Добрятинское село», было разделено по третям между сыновьями Калиты. Василий, ведавший медовым оброком, вероятно, тысяцкий Василий Вельяминов, – высший сановник в княжестве.
Во второй половине XIV века «Василцево сто и Добрятинская борть с селом з Добрятинским» еще передаются по наследству старшему сыну, о них договаривается и Дмитрий Донской со своим двоюродным братом Владимиром Серпуховским, но это уже скорее традиция, чем тот живой интерес, который проявляли к бортям и лугам Иван Калита и Симеон Гордый. «Оброк медовый» городской уже не упоминается в княжеских грамотах времен Дмитрия Донского и его наследников.
Даже в начале нашего века Москва казалась приезжим из Петербурга «большой деревней». Нескончаемые деревянные заборы, за которыми угадывались зеленые сады, запущенные пруды, обширные огороды, пустыри были разбросаны в разных частях города. Поля и рощи близко теснились к городу, и современному человеку трудно поверить, что так недавно в районе Песчаных улиц шумела обширная роща. Кто помнит теперь о Тюфелевой роще и окружающих ее огородах, кто поверит тому, что между Крутицкими казармами и б. Симоновым монастырем тогда тянулись нескончаемые огороды, и не было ни одного строения, а при въездах в Москву путники обязательно встречали грандиозные и ароматные свалки» Советская Москва сказочно выросла по сравнению с дореволюционной Москвой на памяти одного—двух поколений.