Возобновление каменного строительства в Москве стояло в тесной связи с возобновлением искусства монументальных росписей в северо—восточной Руси. В 1344 году оба московских собора (Успенский и Архангельский) были расписаны греческими и русскими мастерами. Летописец рассказывает, что Успенский собор расписывали греки, митрополичьи писцы: Да которого лета начали расписывать, того же лета и кончили. А святого Михаила подписывали русские писцы, князя великого Семена Ивановича. Старейшинами и начальниками у них был Захарий, Иосиф, Николай и прочая дружина их. Русские писцы за одно лето не могли расписать и половины этой церкви из—за ее величины. На следующий год была расписана церковь Спаса на Бору, «а мастер старейшина иконьником Гойтан». Эта церковь расписывалась на средства первой жены Симеона Гордого литовской княжны Айгусты, которую в Москве окрестили с именем Анастасия. Расписана была фресками и церковь Иоанна Лествичника. Работы по росписи трех церквей (собора Михаила Архангела, Спаса на Бору и Иоанна Лествичника) закончились в 1346 году.
Роспись московских церквей, как мы видим, тоже носила своеобразный характер, как и постройка каменных зданий. Четыре московских храма расписывались в течение 3 лет по крайней мере тремя дружинами мастеров. Здесь мы опять наблюдаем ту особенность московского искусства времен Калиты и его ближайших преемников, которая отмечалась нами выше, его «сезонность» или чрезвычайность. Греческие и русские мастера были одинаково пришлыми в Москве, которая, видимо, еще не создала своей художественной школы. Однако в кратких летописных заметках о росписи московских церквей уже чувствуется рука современника и его горячее участие к делу украшения родного города. Летописец тщательно отмечает имена русских живописцев и только в общих чертах говорит о греческих художниках. В этом замалчивании греческих имен нет ничего враждебного по отношению к грекам, только известное равнодушие к ним. Зато заметно повышенное внимание к русским художникам, неприкрытая радость при виде своих отечественных мастеров, столь понятная для русского человека, жившего в эпоху опустошительных татарских набегов.
Почти все церкви, построенные при Калите, группировались в одном месте – на площади, посреди Кремля, создавая таким образом определенный архитектурный ансамбль. Только церковь Спаса на Бору стояла несколько в отдалении. В непосредственной близости от соборов располагались постройки княжеского дворца, занимавшие, надо предполагать, в основном ту же площадь, только несколько меньшую, чем поздн е е. После построения Успенского собора должен был передвинуться поближе к новой кафедральной церкви и митрополичий двор, на то место, на котором его находим позже. Кремль Калиты был густо застроен жилыми постройками, хотя и остается неясным, входил ли уже Подол в кремлевскую территорию или нет.
Успенский и Архангельский соборы, Спас на Бору и Иван Лествичник под колоколами стояли поблизости друг от друга на крутом кремлевском холме. Со своими главами и крестами они высоко поднимались над деревянными стенами и окружающими строениями. Это был «город» в русском средневековом представлении, иными словами, живописное сочетание вышек, башен, глав и крестов, «палатное строение», которое так любили изображать русские художники на иконах. Летом московский Кремль утопал в зелени, окруженный садами и рощами. Таким его видел еще до перестройки Кремля при Иване III итальянец Барбаро («замок расположен на холме и со всех сторон окружен рощами»). Зимою его строения, покрытые белым снегом, с золотыми крестами, со свинцовыми кровлями, казались воплощением народных представлений о сказочных городах.
Конечно, с точки зрения современного человека, здания московского Кремля не отличались монументальностью. Они в наше время показались бы совсем незначительными, в особенности по сравнению с постройками Киевской Руси. Но среди бедной, опустошенной Русской земли, ограбленной и униженной татарами, эти первые каменные постройки казались как бы залогом ее грядущего возрождения. Недаром позднейшие московские книжники, говоря о времени Калиты, восклицали: «Уже бо тогда честь и слава великого княжения восхожаше на боголюбивый град Москву».
В первой половине XIV века произошло значительное расширение московского посада. Об этом можно судить по сведениям о московских пожарах и количестве сгоревших церквей. В первый пожар (1331 год) выгорел город Кремник. Во второй пожар (1337 год) в Москве сгорело 18 церквей, причем выгорела «вся Москва». Эту цифру следует сопоставить с известием о пожаре Великого Новгорода 1340 года, когда в нем сгорели 74 церкви. Как ни трудно сопоставление величины обоих городов по количеству сгоревших церквей, тем не менее обе цифры дают некоторое понятие о количестве населения в названных городах. Новгород, несомненно, был многолюднее и богаче Москвы времен Калиты, но и Москва сильно расширилась. В пожар 1334 года сгорели 28 церквей. В их число должны были входить многие из тех церквей, которые будут упомянуты в летописях позже.
В основном посад расширялся в сторону позднейшего Китай—города. Однако никаких сколько—либо достоверных сведений о московском посаде первой половины XIV века мы не имеем. Можно только предполагать, что посад в это время не занимал всю территорию позднейшего Китай—города.
Впрочем, некоторое понятие о размерах московского посада в первой половине XIV века могут дать сведения о ближайших подмосковных селах, позже вошедших в городскую территорию.