Другим страшным бедствием, опустошавшим Москву, были эпидемии. Современникам больше всего запомнился «великий мор», погубивший множество людей. Он принесен был по Волге «с низу» в Нижний Новгород, оттуда перекинулся в Коломну, из Коломны в Переяславль Залесский, а на следующий год (1364) появился в Москве и во всех московских волостях. В Переяславле в иной день умирало 20–30, порой 60 и 70 человек, «а таковы дни бывали – поболе ста человек на день умирало». Страшная болезнь, несомненно, чума восточного происхождения, описана летописцем следующими приметами. «А болезнь была такова: сперва как рогатиной ударит за лопатку или против сердца под грудь, или между крил (т. е. на спине), и разболеется человек и начнет кровью харкать и разобьет его огнем и потом бывает пот, потом дрожь его возмет, и так полежав в болезни иные один день, другие два дня, а иные три дня, умирают. А прежде мор был, кровью харкая умирали. Потом железою разболевшись умирали, так же полежав два или три дня. Железа же появлялась не одинаково: у одного на шее, у другого на стегне (бедре), у третьего под пазухою, у иного под скулою, у иного за лопаткою. Увы мне, восклицает далее москвич, записавший эти слова, как могу рассказать о той грозной беде и страшной печали, бывшей в великий мор… Плакали живые по мертвым, потому что умножилось множество мертвых, в городе мертвые, и в селах и в домах мертвые, и в храмах и у церквей мертвые. Много мертвых, а мало живых».
Мор перебросился и на другие города. Люди мерли десятками и сотнями в Твери, Суздале, Кашине и других городах. Этот великий мор, грозной волной прокатившийся по русским городам, надолго оставил о себе память у русских людей и служил своего рода памятной датой.
Тяжелыми испытаниями для Москвы были две «литовщины», как современники называли походы литовского великого князя Ольгерда на Москву. Наступление на русские земли литовских князей в середине XIV столетия сделалось угрожающим. После захвата Ржевы и Брянска литовские владения сомкнулись с границами Рязанского и Тверского княжеств. Смоленское княжество оказалось почти в литовском окружении.
К середине XIV века литовские владения стали подходить непосредственно к московским рубежам. Мелкие русские княжества в верховьях Оки быстро делались вассалами литовского великого князя, в то время замечательного полководца и политика Ольгерда Гедиминовича. Он не столько силой, говорит о нем летописец, сколько умением воевал.
Уже в княжение Симеона литовский великий князь осаждал Можайск, сжег посады, но города не взял. С этого времени начались изнурительные «литовщины» – непрерывные военные столкновения на протяжении ряда лет. Все недовольные действиями московских князей обращали свои взоры в сторону Литвы; наоборот, враги Ольгерда искали помощи в Москве.
Предприняв свой первый поход на Москву, Ольгерд действовал так скрытно, что в Москве очень поздно узнали о приближении литовского войска. Тотчас же были разосланы грамоты по городам для сбора рати, но войска не подоспели сойтись из отдаленных мест. Тем временем Ольгерд вошел в московские пределы и ознаменовал свое движение пожарами и грабежами, «порубежнаа места жечщи, сечи, грабити, палити, пленити». Он дошел до реки Тростны к востоку от Волоколамска и тут разбил московский сторожевой полк (21 декабря 1368 года). Отсюда Ольгерд поспешил к Москве.
В Кремле засел великий князь Дмитрий Иванович с двоюродным братом Владимиром Андреевичем и митрополитом Алексеем. Все деревянные строения вокруг города были заблаговременно сожжены, и Кремль приготовился к осаде. Ольгерд простоял под Москвой три дня и три ночи, предал пламени церкви, монастыри и остатки строений вокруг Кремля, разорил окрестные села и со множеством пленных тронулся в обратный путь.
Поход Ольгерда произвел громадное впечатление на москвичей. Прежде того столь великое зло Москве от Литвы не бывало в Руси, если и от татар бывало, пишет о первой литовщине современник.
«Другая литовщина», как называет ее летописец, произошла через два года после первой. Литовское войско под командой Ольгерда двинулось в путь осенью 1370 года. С Ольгердом шли его братья и сыновья, тверской и смоленский князья. На этот раз предприятию Ольгерда сопутствовали неудачи. Ольгерд два дня бился под Волоколамском и не мог его взять. Героем, «хоробром», обороны Волока был князь Василий Иванович Березуйский, погибший от раны, полученной необычным путем. Он стоял на мосту у городских укреплений, когда какой—то литвин пронзил его дротиком («сулицею») из—под моста. Раненый князь разболелся и умер. «Тому хоробру такова слава», – восклицает о нем современник.
Безуспешно простояв под Волоколамском два дня, Ольгерд поспешил к Москве. На зимний Николин день (6 декабря) литовское войско подошло к Москве. На этот раз Ольгерд стоял под Кремлем восемь дней, но «города Кремля не взя». Город оборонял великий князь Дмитрий Иванович, тогда как митрополит Алексей был в Нижнем Новгороде, а Владимир Андреевич вместе с подошедшей рязанской помощью стоял в Перемышле, заняв фланговую позицию. Конец второй литовщины был несколько неожиданным. Боясь нападения московских войск, Ольгерд начал переговоры с Дмитрием. Великий князь, по настоянию Ольгерда, согласился «на вечный мир», закрепленный на следующий год брачным союзом князя Владимира Андреевича с Еленой, дочерью Ольгерда, принявшей крещение с именем Евпраксии.
Обе литовщины причинили большой вред Москве, особенно городским предместьям («посаду») и окрестным селам. Воспоминание о них было настолько прочным, что нашло свое отражение в былинах. Они поют о женитьбе князя Владимира на литовской королевне Апраксии, явно спутав Владимира Андреевича XIV века с любимым былинным персонажем Владимиром Красное Солнышко.