В 1306 году младший из московских князей, Иван Данилович, прозванный впоследствии Калитой, «приехал в Переяславль и сел в нем». Последнее выражение показывает, что Иван Данилович не был лишь наместником своего старшего брата, а «сел» на переяславское княжение.
Утверждение Ивана Даниловича в Переяславле вызвало ответные мероприятия со стороны тверских князей, пославших под Переяславль большое войско во главе с боярином Акинфом, которого родословцы называют иногда Акинфом Великим. Иван Данилович разбил Акинфа с помощью переяславской рати («с Иваном с единого переяславская рать»), на помощь которой подоспел московский отряд. На поле битвы пал сам боярин Акинф, и это «убиение Акинфово» надолго запомнилось московскими родословцами.
В этот же 1306 год тверской князь Михаил Ярославич ходил к Москве с войсками против великого князя Юрия с братьями.
В следующем, 1307 году произошло трагическое событие, о котором говорят краткие слова летописи: «Тое же зимы князь Юрьи князя Костянтина убил Рязанского». Смерть рязанского князя окончательно закрепила за московским князем такой важный город, как Коломна. Летопись отметила и возвращение в этом году князя Юрия, который «въеха на Московь с Рязани». Эта поездка в Рязань была непосредственно связана с гибелью Константина Рязанского, убитого, возможно, по проискам его сородичей.
В следующем, 1308 году Москва испытала осаду от тверских войск во главе с великим князем Михаилом Ярославичем, подступившим к ней со «всею силою». По летописи, был бой у Москвы, но тверичи города не взяли и возвратились обратно без успеха. В этом известии упоминается «город» – Кремль, оказавшийся достаточно хорошо укрепленным, чтобы выдержать осаду. Бой под Москвой произошел на память апостола Тита, то есть 25 августа.
Под 1317 годом летописи отмечают приход из Орды «на великое княжение князя Юрия Даниловича» с ординским послом Ковгадыем.
В борьбе с Тверью московский князь опирался на золотоордынскую помощь. Он был женат на Кончаке, сестре хана Узбека, переименованной при крещении в Агафью. В 1317 году Юрий Данилович вместе с татарским отрядом во главе с Ковгадыем подступил к Твери «ратью великою». При Бортеневе, в 40 км от Твери, московские и татарские полки были наголову разбиты. В плен попали жена московского князя Кончака и его брат – князь Борис. Юрий бежал в Новгород, откуда скоро вернулся. Под тем же годом летопись говорит о рождении у князя Ивана Даниловича сына Семена 7 сентября, впоследствии великого князя Симеона Гордого. Кажется, это первое московское событие, отмеченное точной датой, днем и месяцем. Такими же точными датами отличаются записи о рождении у Ивана Даниловича сына Данилы (11 декабря 1319 г.) и смерти его брата Бориса Даниловича (30 мая 1320 г.), погребенного в Успенском соборе во Владимире.
Московские события начала XIV века можно закончить сообщением о погребении Юрия Даниловича в Москве в церкви св. Михаила (1325 год). Юрий был убит тверским князем Дмитрием Михайловичем, и тело его привезено в Москву. По летописи, москвичи оплакали раннюю кончину Юрия, «весь народ плачем великым», – как пишет об этом не московский, а новгородский летописец, следовательно, автор беспристрастный, по крайней мере, не имевший непосредственных побуждений сочинять неумеренную похвалу в честь московского князя.
О внутренней жизни Москвы XIV века известно чрезвычайно мало. Более или менее подробно летописи говорят только о пожарах и эпидемиях. Деревянная Москва была подвержена постоянной опасности от огня. Недаром же впоследствии ходила бойкая московская поговорка: «Москва сгорела от грошовой свечки». И. Е. Забелин склонен был в частых московских пожарах видеть даже проявление злой воли. «Периодическое выжигание Москвы совершалось в известных случаях из ненависти и мести», – пишет он в своей «Истории Москвы». Вероятно, в числе причин, вызывавших пожары, бывали и поджоги. Но главной причиной их все—таки была скученность деревянных построек. В истории Москвы пожары выделяются как великие бедствия, после которых происходило обновление города. Эти бедствия касались всех кругов населения, и поэтому летописные рассказы о московских пожарах красочны и выразительны.
Первый не по времени, потому что Москва, конечно, горела и до него, а по известиям летописи, был пожар 3 мая 1331 года, когда выгорел Кремль. Второй, записанный в Новгородской летописи, относится к 1335 году. В этот год зараз погорели Москва, Вологда, Витебск и Юрьев Немецкий (Тарту). В третий раз Москва погорела 3 июня 1337 года. На этот раз выгорело 18 церквей. Так, в течение шести лет Москва трижды горела по разным причинам, чаще всего в летнее время, когда сухая погода способствовала распространению огня. Четвертый пожар, в который сгорело уже 28 церквей, случился 31 мая 1343 года. Летописец замечает по поводу этого пожара: «В пятое на десять лет бысть се уже четвертый пожар на Москве велики». Таким образом, москвич—автор насчитал за 15 лет 4 больших пожара.
Особенно был памятен для москвичей «великий пожар» от Всех Святых, происшедший летом 1365 года. В том же году, красочно пишет летописец, был пожар в Москве, загорелась церковь Всех Святых, и оттого погорел весь город Москва – и посад, и Кремль, и Загородье, и Заречье. Было тогда жаркое время, великая засуха и зной, да к тому же началась великая буря с ветром: головни бросало за десять дворов, а буря кидала бревна. Один двор люди погасят, а где—нибудь через десять дворов и в десяти местах загоралось. Поэтому люди не могли погасить, не успевали не только дворы и строения спасать, но и имущества никто не успевал вынести; настиг пожар и все погубил, все пожрал огонь и пламенем испепелил. Так за один или за два часа погорел весь город без остатка. Такого пожара раньше не было. Он называется великий пожар, что от Всех Святых. Другое известие поясняет, что церковь Всех Святых стояла в Чертолье, как назывался глубокий овраг с ручьем в районе современных Кропоткинских ворот. В течение 30 с лишним лет в Москве было 5 больших пожаров, а о скольких пожарах, своевременно потушенных и оставленных летописцем без внимания, мы не знаем»