Договор Дмитрия Донского (1359–1389 гг.) с Владимиром Андреевичем (ок. 1389 г.) устанавливал безусловное первенство великого князя в Москве: «А судов ти московьскых без моих наместников не судити, а яз иму московские суды судити; тем ми ся с тобою делити». Таким образом, соглашаясь делиться доходами, великий князь оставил за собой право московского суда, тут же давая обязательство совместно с удельным князем ведать городскими людьми и в службу их не принимать.
Однако уже в договоре Василия Дмитриевича (1389–1425 гг.), сына Дмитрия Донского, с тем же Владимиром Андреевичем говорится о «трети» в такой форме, которая позволяет предполагать, что «треть» была единицей территориальной. Великий князь подтверждает права князя—совладельца на уступленную ему Дмитрием Донским «треть» Москвы, «чем тя благословил отец твой и отец наш, князь великий, отступил ти ся треть Москвы, и отчина твоя Серпухов и иная места».
Понять, что собой представляли «трети Москвы», можно на примере Рязани (Переяславля Рязанского), где в XV столетии также существовало «третное» владение. Рязанский великий князь выделил своему князю—совладельцу княжеские дворы в городе, «и посад, и мельницы, и поле у города, и луг, и в городской тамги треть». Князь—совладелец обязывался строить («рубить») городские укрепления в Переяславле «своею отчиною; треть». Таким образом, в Рязани княжеская треть представляла собой, с одной стороны, определенную территорию в городе, с другой – право князя—совладельца на доходы, получаемые от тамги, а вероятно, и от других пошлин.
В таком виде представляется и третное владение в Москве. Владелец третьей «трети» Москвы и наследник князя Андрея Ивановича, князь Владимир Андреевич завещал свою «треть, чем мя благословил отец мой» своим 5 сыновьям, а треть московской тамги и «все пошлины московские» – своей вдове. К сожалению, установить, какая часть средневековой Москвы входила в «треть» Владимира Андреевича Серпуховского, можно только гадательно. Вероятнее всего, это было Занеглименье или его часть, так как Владимиру Андреевичу принадлежало село Кудрино (на месте б. Кудринской площади, теперь площадь Восстания) с окружающими деревнями.
Третное владение просуществовало почти весь XV век. Еще Дмитрий Иванович Донской (1359–1389 гг.) по традиции отдал «отчину свою Москву» четырем своим сыновьям. Впрочем, на этот раз из двух третей, или жребьев, Москвы половина была отдана одному старшему сыну Василию Дмитриевичу (1389–1425 гг.) как великому князю, а другая половина остальным трем сыновьям – Юрию, Андрею и Петру; младший Константин в духовной не был упомянут вовсе. Кроме того, половина доходов от тамги и весь доход от восмьничего (пошлины) поступал в пользу княгини—вдовы. В руках Владимира Андреевича осталась его треть, или один жребий Москвы. Из дальнейшего выясняется, что половина двух жребьев, доставшаяся великому князю Василию Дмитриевичу, в действительности была третью Москвы.
Князь—совладелец Владимир Андреевич перед своей смертью (в 1410 г.) поступил совершенно так же, как его двоюродный брат, великий князь. Он завещал «отчину свою Москву», свою треть, пяти сыновьям – Ивану, Семену, Ярославу, Андрею и Василию. Таким образом, в Москве оказалось около десятка князей—совладельцев. В пользу старшего сына Ивана были выделены особые пошлины, но в остальном дети Владимира должны были пользоваться своими правами в Москве по годам («ведают по годом»). Ранняя смерть сыновей Владимира Андреевича, оставшихся, кроме Ярослава, бездетными, привела к тому, что его треть снова оказалась в руках одного владельца – Василия Ярославича. В 1433 году он называет уделом своего деда Владимира Андреевича «треть в Москве и в пошлинах».
Почти одновременно с вымиранием потомков Владимира Андреевича происходило сокращение числа представителей старшей ветви княжеского рода. Смерть бездетного Петра Дмитриевича в 1422 году и гибель сыновей Юрия Дмитриевича привели к тому, что из великокняжеской линии, кроме самого великого князя Василия Васильевича (1425–1462 гг.) и его детей, остались только сыновья Андрея Дмитриевича Можайского – Иван и Михаил. Тем не менее, в середине XV века в Москве все—таки оставались три княжеских линии, владевших особыми правами: 1) великий князь Василий Темный, 2) Василий Ярославич, 3) И ван и Михаил Андреевичи. Все они выступают вместе как московские отчичи в договоре 1447 года с рязанским князем Иваном Федоровичем: «Имети ти мене себе братом старейшим, а брата моего молодшего, князя Ивана Андреевича, имети ти себе братом. А брата нашего молодшего князя Михаила Андреевича имети ти себе братом молодшим. А брата нашего молодшего князя Василья Ярославича имети ти себе братом же молодшим».
Все невыгоды и даже опасности, проистекавшие от третного владения Москвой, с особой силой сказались во время междоусобной княжеской борьбы середины XV века, получившей у современников название «Шемякиной смуты», по имени главного ее деятеля князя Дмитрия Юрьевича Шемяки. Это объясняет нам судьбу Василия Ярославича, державшего в своих руках «треть Москвы».
Василий Ярославич оказал великому князю Василию Васильевичу Темному большие услуги во время заточения этого князя в Кириллове монастыре. Тем не менее, Василий Темный арестовал Василия Ярославича в Москве и послал его в заточение в Углич. Один сын Василия и его вторая жена бежали в Литву, а он сам так и умер в заточении. Великий князь жестоко расправился с боярскими детьми князя Василия, пытавшимися освободить его из заточения. Известен стал их заговор великому князю, пишет летописец, и повелел он всех схватить и казнить, бить кнутом и отрубать руки и носы резать, а иным головы отсекать. Другой летописец рассказывает о казни детей боярских Василия Ярославича с еще более страшными подробностями. Несчастных привязали к лошадям и волочили по всему городу и по всем торговым площадям. Даже видавшие виды москвичи того времени были поражены жестокостью подобной расправы.