В чем же заключались эти корпоративные привилегии» О них можно судить по позднейшим грамотам московским гостям. В грамоте 1598 года, данной новгородскому торговому человеку Ивану Соскову по случаю пожалования его «гостинным имянем», находим освобождение его от стояльщиков, разрешение безъявочно и безвыимочно держать дома питье, установление подсудности только самому государю. Важнейшей из этих привилегий является подчинение гостя суду самого великого князя. Именно такое пожалование находим в грамоте Дмитрия Донского новоторжцу Микуле с детьми.
Непосредственная подсудность великому князю и освобождение от уплаты пошлин и составляли те привилегии, которыми пользовались гости и суконники с давнего времени. «Нельзя не заметить некоторого родства между новгородскими пошлыми купцами и московскими гостями и людьми гостиной и суконной сотни», – пишет В. Сергеевич, тотчас же, однако, указывая на отдаленность такого родства. Но это родство представляется отдаленным только потому, что Сергеевич сравнивает два явления, хронологически разделенные пятью веками: «пошлых» новгородских купцов XII века и московских гостей XVII века. Между ними лежит целая пропасть, но эта пропасть не существовала между московскими гостями—сурожанами и суконниками, с одной стороны, и их новгородскими собратьями – с другой, в XIV–XV веках. Понять же большое влияние на политические события названных столетий гостей—сурожан и суконников, отвергая существование у них купеческих союзов, гораздо труднее, чем допустить, что московские купцы времен феодальной раздробленности были похожи на своих новгородских собратьев. Да и как понять без этого постоянное указание на гостей и суконников как особые группы городского населения, а таких указаний в наших источниках немало. Порядки Московского государства XVII века уничтожили старину, оставшуюся только в традиционных названиях гостей и суконников, но она ясно выступает в ранних летописных известиях и говорит о том времени, когда гости—сурожане и суконники составляли особые купеческие корпорации.
Слово «гость» употребляется в московских документах в двояком смысле. Во—первых, это вообще купец, торгующий за пределами своего княжества или города; во—вторых, это гость—сурожанин, специфически московский термин, обозначающий купца, торговавшего с Причерноморьем. Только в летописях встречаем другое название московских гостей – «сурожане». Высокое общественное положение сурожан выясняется из сообщений о Некомате—сурожанине, который вместе с сыном последнего тысяцкого Иваном Васильевичем затеял заговор против Дмитрия Донского. Позже упоминается об убиении в Москве этого же Некомата, названного «брехом», то есть лгуном. Из докончания Дмитрия Донского с тверским князем выясняется, что «брех», как и сын последнего тысяцкого, владел селами, которые сделались собственностью московского великого князя.
Сурожане и суконники иной раз прямо вмешивались в политическую жизнь и распри московских князей. В числе заговорщиков, замысливших свержение великого князя Василия Васильевича Темного, находились бояре и гости. Некоторые гости и суконники затеяли крамолу («вскоромолили») против Василия и бежали в Тверь. Они же давали деньги в долг дяде великого князя Юрию Дмитриевичу. И хотя Юрий занимал эти деньги для борьбы с Василием, интересы заимодавцев не пострадали. Василий взял на себя обязательство заплатить чужой долг. Этот факт сам по себе служит великолепным показателем того высокого положения, какое гости и суконники занимали в московском обществе середины XV века. Аннулировать долги, хотя бы сделанные враждебным князем, значило затронуть влиятельное московское купечество.
Впрочем, средневековое время накладывало свой отпечаток на купечество, состав которого не был устойчивым. Крупные купцы охотно переходили в разряд землевладельцев, так как в феодальное время только земельное имущество было прочным обеспечением. Ховрины—Головины, как мы видели, заняли место в первых рядах московской знати. Более скромное положение имели Ермолины, Саларевы и т. д. Но так или иначе, в третьем или четвертом поколении богатые купеческие роды переходили в разряд феодалов, занимавшихся уже эксплуатацией своих вотчин, попадали в разряд служилого дворянства и теряли свои связи с торговлей.
В средневековой Москве мы встречаемся с существованием в самом городе и ближайших к нему окрестностях устойчивого боярского землевладения. Это легко выясняется из любопытной московской топонимики. Многие подмосковные села, впоследствии вошедшие в черту города, носили имена их первых владельцев, а может быть и основателей, которых мы найдем в числе знатнейших московских бояр. В непосредственной близости к Кремлю, в современном Замоскворечье, находилось село Хвостово. Рядом с ним стояло Новохвостовское, где теперь на Ордынке стоит церковь Николы в Пыжах. Еще И. М. Снегирев отметил происхождение названий этих московских урочищ: «Старое Хвостово от московского тысяцкого Алексея Хвоста, а от внука его Федора Пыжа смежное с Хвостовым урочище Пыжи».
Другим знатнейшим московским боярам, Воронцовым—Вельяминовым, принадлежало село Воронцово. О нем напоминало москвичам название улицы: «Воронцово поле» (теперь улица Обуха). Еще в самом начале XVI века это село считалось подгородним. По Яузе располагались владения третьего крупного рода московских бояр – Свибловых. Эти села так и прозывались Свибловскими, и одно из них до сих пор называется Свиблово. Село Воробьево, стоявшее на горах того же названия, также восходит к боярскому роду Воробьевых, известному в середине XIV века. На южной окраине Москвы стояло село Голенищево—Кутузово, получившее свое название также по своим первым владельцам боярам Голенищевым—Кутузовым.