Ближайшие подмосковные села XIV–XV столетий давно уже вошли в черту города, но воспоминание о некоторых из них сохранилось до сих пор в названиях улиц. Духовные и договорные грамоты великих и удельных князей указывают на реке Яузе село Михайловское и село Луцинское. О том, где находились эти села, можно сказать только предположительно.
Последнее упоминание о Михайловском находим в духовном завещании серпуховского князя Владимира Андреевича: «Михайловское село с мельницею». Позже вдова этого князя владела мельницей на устье Яузы. Возможно, здесь и находилось село Михайловское, уже в XV веке сделавшееся городской слободой.
Село Луцинское стояло также где—то на Яузе. В начале XVI века его еще обозначали как «селцо Луцинское и с мелницею и со псарнею». Место его можно указать только гадательно, в районе современного Высокого моста на Яузе.
Над Яузой стояло село Воронцово, оставившее по себе память в названии улицы «Воронцово поле» (ул. Обуха). Названо оно впервые, впрочем, довольно поздно, в самом начале XVI века. К этому времени город уже поглотил это село. Городские дворы стали по обеим сторонам Яузы. Как предполагает Забелин, село первоначально принадлежало боярской фамилии Воронцовых—Вельяминовых, а от них перешло к великим князьям.
В относительном отдалении от города находилось село Красное. Название «красное» часто применялось к обозначению сел и дворов, как равнозначащее понятиям «красивое», «прекрасное». В этом смысле это слово широко распространено в народной поэзии («красная девка»). «Красное село» впервые упоминается около 1462 года: «село Красное над Великим прудом у города, и з дворы с городскими, что к нему потягло». Но о том же селе без названия «Красное» говорится значительно раньше в завещании Василия Дмитриевича около 1423 года: «селце у города у Москвы над Великим прудом». На старых планах Москвы этот великий пруд показывали поблизости от современного Ярославского вокзала. Теперь на том месте, где находилось прежнее село Красное, проходит Красносельская улица.
В верховьях Неглинной располагались село Напрудное и село Сущевское. «Село Напрудское у города» впервые упоминается в завещании Ивана Калиты (не позднее 1340 года). Свое название оно получило от находившегося рядом с ним пруда. В начале XVI века к нему уже непосредственно подходили городские посадские дворы. Небольшая каменная церквушка XVI века, Трифон в Напрудном, до сих пор напоминает о том месте, где когда—то находилось это одно из древнейших подмосковных сел (Трифоновская улица поблизости от Ржевского вокзала).
«Селце Сущевское, что у города» впервые упоминается в 1433 году, но существовало раньше. По крайней мере о Сущевской меже известно уже по записи, говорящей о временах Владимира Андреевича Серпуховского, умершего в начале XV века. Происхождение названия села неясно, вероятнее всего оно ведется от прозвища его первого владельца. Сущевское село находилось на том месте, где теперь проходит Сущевская улица. Городские дворы в середине XV века уже близко подступали к этому селу.
С XIV века известно село Черкизово, названное, впрочем, в завещании митрополита Алексея Серкизовским, вероятно, по имени его первого владельца боярина Андрея Серкиза, погибшего на Куликовом поле.
На северо—западной окраине города находились села Кудрино и Новинское. Село Кудрино в XIV столетии принадлежало серпуховскому князю Владимиру Андреевичу. Оно называлось просто Кудрином, а не Большим Кудрином, как это обозначено в новом издании записи о владениях Новинского монастыря: «село его большее Кудрино», то есть наиболее крупное, большое село князя Владимира Андреевича. К Кудрину тянули окружающие его деревни, названия которых, впрочем, ничего не дают для старой топографии Москвы. Вдова Владимира Андреевича подарила село Кудрино с деревнями митрополичьему Новинскому монастырю. Подаренная земля представляла довольно обширное владение, на юге оно доходило до Хлынова (Хлыновский тупик у Никитских ворот), на востоке – до Тверской дороги (ул. Горького) и «Сущевской межи», на западе до Можайской дороги, а на севере – до речки Ходынки. Еще в конце XV века пахотные земли и луга здесь начинались непосредственно от города. Поблизости от Кудрина стоял митрополичий Новинский монастырь. Кудринская площадь (площадь Восстания) и Новинский бульвар (Садовая улица) сохранили свои названия до нашего времени.
В местности «Три горы» стоял большой загородный двор с церковью того же Владимира Андреевича Серпуховского. Место его в настоящее время определяется Трехгорным переулком, и теперь этот район сохранил еще холмистый рельеф.
К юго—западу от города на берегу реки Москвы находилось старинное село Семчинское. Происхождение этого названия неясное, может быть, от имени или прозвища первого его владельца. Семчинское (улица Остоженка – Метростроевская), или Семцинское, как оно часто называется в документах, упомянуто уже в завещании Ивана Калиты.
Далее в излучине Москвы—реки находились Самсонов луг и Лужниково (позднейшие Лужники). Обширные пригородные луга, когда—то зеленевшие на берегах Москвы—реки, оставили воспоминание о давнем прошлом в названиях Остоженка и Лужниковская набережная. К началу XVI века город со своими дворами подступил уже к самому селу Семчинскому.
В непосредственной близости к городу, почти над самой рекой, находилось село Дорогомиловское. Вероятно, оно получило свое прозвище также от первоначального владельца. Впервые о Дорогомилове упоминается под 1411 годом, когда в нем была построена каменная церковь Благовещения. Место этой церкви определяет местоположение села. В середине XV века от города до села Дорогомилова считалось 2 версты («два поприща»).