Общую и близкую к истине картину Занеглименья в XIV–XV веках дал Н. Г. Тарасов в своей статье о застройке Москвы от Арбатской площади до Смоленской: «От Остожья до Никитской улицы в XIV–XV веках были расположены великокняжеские дворы и села, тянувшие к Кремлю. К этим владениям крупнейших светских феодалов примыкали владения крупнейших феодалов духовных: московского митрополита, владевшего землями известного в XV веке монастыря „на Новом“ (иначе „Новинский монастырь“), и ростовского архиерея, имевшего недалеко от теперешнего Смоленского рынка „на бережках“ у Москвы—реки Рыбную слободку и двор близ церкви Благовещения, построенной в 1413 г. Характер феодального хозяйства этого типа определил состав и занятия жителей этой местности. Здесь жили княжьи и церковные оброчники, купленные люди, холопы—страдники, княжеские промышленные люди, конюхи и сокольники, архиерейские рыболовы, свободные крестьяне—издельники. Характер населения и его занятий обусловливал и характер застройки этой местности. На большом пространстве были разбросаны починки, селища, деревушки, состоявшие из одной—двух изб и отделявшиеся одна от другой полями, лугами, пустырями».
Не все в этой картине, как далее мы увидим, верно, но основные особенности заселения Занеглименья в великокняжеское время намечены ярко и в достаточной мере правильно. Заселение Занеглименья в основном относится к XIV веку. Однако даже в XV столетии Занеглименье можно было считать сравнительно мало заселенной частью Москвы.
Так, в районе Кудринской площади еще в конце XV века находилось «всполье». Новинский монастырь был воздвигнут в местности, где простирались поля ржи и большие луга, где можно «было пахати и косити». Даже в конце XV века Занеглименье считалось загородной территорией. В духовной князя Патрикеева читаем такое обозначение: «Мои места городцкие за Неглимною», хотя эти места и находились в непосредственной близости к Кремлю. Население селилось в Занеглименье по бокам больших дорог, которые постепенно обстраивались домами и делались городскими улицами. Владимирская дорога в пределах города образовала Сретенскую улицу, впервые названную в 1493 году. Свое название она получила от основанного здесь Сретенского монастыря. Старые свои названия сохранили Дмитровская (Дмитровка) и Тверская улицы. Волоцкая дорога сделалась Никитской улицей от Никитского монастыря, тогда как Арбат сохранил свое древнее наименование.
К концу XV столетия весь район Занеглименья уже был застроен. Об этом нам дает понятие рассказ о пожаре 1493 года, когда погорел «посад» за Неглинной. Пожар начался в Замоскворечье и охватил все Занеглименье. Посад за Неглинной выгорел от Св. Духа в Черторье к Борису и Глебу на Арбате и до Петровской слободки (т. е. Петровского монастыря), на всем протяжении позднейшего Белого города от Москвы—реки до Петровки.
Занеглименье уже в середине XV века было окружено рвом, на котором в 1453 году находим церковь Бориса и Глеба «на рву». Ров, видимо, тянулся примерно по линии позднейших каменных стен Белого города (в основном совпадая с современным кольцом бульваров). Окраинное положение района, примыкавшего к валу, характеризуется появлением здесь нескольких монастырей: Сретенского, Рождественского, Петровского. Все они стояли при выходе из города, там, где начиналось «всполье», т. е. открытая местность.
Мое представление о сравнительно позднем и слабом заселении Занеглименья в XIV–XV веках встретило суровую критику со стороны П. В. Сытина, которому принадлежит специальное исследование о планировке и застройке Москвы до середины XVIII века. Однако П. В. Сытин приписывает мне те выводы, которые мною никогда не делались. В своей книге я нигде не говорил о большей заселенности Заяузья по сравнению с Занеглименьем, как это можно видеть и по той моей фразе, которую приводит (в искаженном виде) П. В. Сытин: «Наиболее важная и населенная часть города начиналась в XIV–XVI вв. к востоку от Кремля. Это была в первую очередь территория позднейшего Китай—города; к ней примыкал обширный район между Яузой и Неглинной». В этой фразе ничего не говорится о характере и густоте заселенности обширного района между Яузой и Неглинной, а – только о заселенности Китай—города и Заяузья. Ведь и сам П. В. Сытин соглашается с тем, «что Китай—город и Заяузье были в XIV–XV вв. населеннее, чем Занеглименье».
Представление П. В. Сытина о малой заселенности посада к востоку от позднейшего Китай—города решительно опровергается показаниями летописей. В 1472 году «погоре посад на Москве по реку по Москву да по Явузу». Значит, в это время посад уже доходил до Яузы. Выводы П. В. Сытина сделаны им при полном невнимании к летописным известиям, а на них в основном и базируются наши замечания о топографии средневековой Москвы.
В целом следует признать, что Занеглименье XIV–XV веков было более бедным, чем восточная часть города. Отчасти это объясняется относительно слабой его защищенностью от нападений в отличие от восточных кварталов Москвы, прикрытых глубокой долиной Яузы, военное значение которой отмечалось иностранными авторами уже в начале XVI века. Во всем Занеглименье XV века известна только одна каменная церковь Георгия, которую так и величали в летописях и грамотах: Егорий каменный.
Древнейшим названием Замоскворечья было Заречье. Впервые под этим названием оно становятся известным в 1365 году. Это название сохраняется и позже, в конце XV века, когда район Замоскворечья был уже в достаточной мере населенным. В пожар 1475 года, начавшийся в Замоскворечье, у церкви Николы, «зовомой Борисовой», погорело много дворов. Во время пожаров пламя нередко перекидывалось с одной стороны Москвы—реки на другую. Это показывает, что строения подходили очень близко к берегам, и река не служила абсолютным препятствием для пламени.