Основной внутренней артерией Кремля была Большая улица. Древнее ее направление вело от Боровицких ворот к Фроловским. От площади внутри Кремля отходила другая улица – к Никольским воротам. Она носила название Никольской, но с какого времени – неизвестно. Проезжая улица тянулась и по Подолу, возле кремлевских стен. В древнее время эта улица должна была пересекать весь Подол, от одного его конца до другого, выходя к Тимофеевским, позже Константино—Еленским, воротам, которые связывали Кремль с продолжением Подола на посаде.
Большая кремлевская площадь, примыкавшая к соборам, издавна была местом многолюдных собраний. Здесь собирались московские полки перед выходом в поход, здесь же «кликали» распоряжения властей и судебные запреты. На площади стояла колокольница, имевшая в Москве особое значение. На ней висел «городный часовой» колокол, отбивавший для горожан часы. Этот колокол, кроме того, начинал колокольный трезвон в городе, как это видно из сообщения о радостном колокольном трезвоне в Москве по случаю взятия Казани в 1486 году. На этой колокольнице долгое время висел вечевой («вечный») колокол Великого Новгорода, вывезенный в Москву в 1478 году.
Некоторое понятие о застройке Кремля дает древнейший план Кремля, помещенный в книге Герберштейна. Чертеж сделан в виде схемы и относится к первой половине XVI века, следовательно, сделан после перепланировки Кремля и построения новых кремлевских стен и соборов. И все—таки этот план дает некоторое представление о расположении кремлевских улиц. Так, на чертеже четко показана улица на Подоле, выводившая к Тимофеевским, или Константино—Еленским, воротам. Две другие улицы начинались от Фроловских (Спасских) и от Никольских ворот. Кроме того, на чертеже отмечены поперечные переулки и улички. Как во всяком средневековом городе, улицы и переулочки представляли собой извилистые, порой очень узкие проезды. Отдельные усадьбы иногда выступали из порядка домов и почти загораживали улицу. Каменные и деревянные церкви, княжеские и боярские дворы, бедные домишки горожан, сады, огороды и пустыри перемежались друг с другом. Убогий внутри, с его грязными и узкими улочками, Кремль издали казался красивым хаотической смелой красотой средневековых городов, утопал летом в зелени садов и окрестных рощ.
Новое переустройство Кремля началось после окончания долгой междоусобной войны середины XV века. Первым признаком восстановленного благосостояния столицы явилось возобновление строительства, получившего новый размах. В 1458 году воздвигли кирпичную церковь Введения Богородицы на Симоновском подворье. В 1459 году была поставлена каменная церковь Похвалы Богородицы, сохранившаяся в составе Успенского собора как придел.
С этого времени строительство в Москве начало быстро развиваться. На монастырском дворе в Кремле, принадлежавшем Троице—Сергиеву монастырю, поставили каменную церковь Богоявления, у Боровицких ворот заложили каменную церковь Ивана Предтечи. Затем освятили каменную церковь Афанасия на Фроловских воротах.
Начатое при Василии Темном каменное строительство продолжало развиваться при его сыне Иване III. В 1467 году довели до конца постройку каменного собора в Вознесенском монастыре. Собор был заложен Евдокией Дмитриевной, вдовой Дмитрия Донского, до Едигеева нашествия и строился более 60 лет. Уже это одно показывает, какое время переживала Москва в XV веке. Церковь воздвигалась на средства великих княгинь и была закончена вдовой Василия Темного, великой княгиней Марией Ярославной.
Строителем церквей в Москве и реставратором ряда старинных церквей в других городах был Василий Дмитриевич Ермолин. Его «предстательством» начали обновлять «камнем» городскую стену от Свибловы стрельницы до Боровицких ворот. Живая струя повеяла и в самой технике строительства. Церковь Введения на Симоновом дворе сложили из кирпича («кирпичну»). Собор Вознесенского монастыря, оконченный в 1467 году, потребовал не только достройки, но и ремонта. Великая княгиня Мария Ярославна хотела его разобрать и построить новое здание, но Ермолин с мастерами—каменщиками обломали горелый камень, разобрали своды и одели собор новым камнем и кирпичом, сведя своды, «яко дивитися всем необычному делу сему». На Фроловских воротах поставили резное изображение Дмитрия Солунского. Без всякого преувеличения можно сказать, что в Москве началась своего рода строительная горячка. Когда митрополит Филипп предпринял строительство Успенского собора, «предстателями» новой церкви сделались Ермолин и Иван Голова (Ховрин). Между ними начались споры («пря»). Ермолин отказался от подряда, а Голова стал руководить работами.
Как видим, переустройство Кремля началось раньше приезда Аристотеля Фиоравенти и других итальянцев, которые принесли с собой ценные технические навыки. Сами итальянцы, находясь в Москве, подвергались воздействию русской культуры и создавали свои произведения не в одиночку, а с помощью русских мастеров.
Постройки горожан не вмещались в пределы Кремля. Они тесно лепились тотчас же за его стенами; это вызывало необходимость их уничтожать при первой же опасности «примета деля», чтобы враги не могли подобраться к самым кремлевским стенам под прикрытием городских построек. Неукрепленное поселение за пределами Кремля, как и в других русских городах, называлось посадом. Под московским посадом, или посадами, понималась в основном территория, входившая впоследствии в Китай—город, Замоскворечье и так называемое Занеглименье; иногда встречается и множественное обозначение московских предместий – «посады».