Местность, окружающая Москву, и в более поздние времена отличалась лесистостью. Громадные сосновые и смешанные леса начинались от самого города и тянулись на обширные пространства на север и восток. Однако не следует и преувеличивать эту лесистость, представлять территорию Москвы XII–XIII веков как сплошной и непроходимый бор. Летописи говорят о подмосковных селах, а устная традиция даже в XVII столетии помнила о «селах красных, хороших», которые разбросались по обеим сторонам реки во времена полулегендарного боярина Кучки.
На первых порах осваивалась наиболее удобная для поселения территория по долинам рек Москвы, Яузы и Неглинной. В непосредственной близости к Кремлю находилось село Семчинское, или Семцинское, названное уже в духовной Ивана Калиты. К таким же ранним селам надо отнести село Напрудское к северу от Кремля и село Михайловское на Яузе, упомянутые в той же духовной.
Ко второй половине XIII века относятся первые сведения о московских монастырях. Едва ли не самым ранним московским монастырем, о котором нам достоверно известно, был Даниловский монастырь, основанный на правом берегу Москвы—реки князем Даниилом Александровичем. Об этом монастыре и его основании в XVI веке рассказывали «неции от древних старцев». Настоятели Данилова монастыря уже в XIII столетии носили сан архимандритов, что указывает на особое значение монастыря. Существование в Москве монастыря с архимандритом во главе отчасти указывает и на возросшее значение Москвы как города, стремившегося выделиться из общего уровня по своей церковной иерархии.
В повести о князе Данииле, составленной в XVI столетии, имеются кое—какие подробности об этом первом московском монастыре, позднейшие здания которого сохранились до нашего времени поблизости от современного Даниловского рынка.
По житию, Даниил поставил монастырь, «иже зовется Даниловский», тогда же в нем и церковь поставил во имя преподобного Даниила Столпника, «в том монастыре и архимандрита перваго устрои». В этой же обители при конце своей жизни Даниил постригся в монахи и был погребен, но положен не в церкви, а «на монастыри, идеже и прочую братию погребаху». После перенесения архимандритии в Спасский монастырь в Кремле Даниловский монастырь окончательно оскудел, «только едина церковь и оста во имя святого Даниила Столпника, и прозвася место оно сельцо Даниловское».
В монастыре сохранялся камень, под которым будто бы был погребен князь Даниил. Если верить житию, Даниловское село существовало в XIII веке, следовательно, является древнейшим из известных нам подмосковных сел.
Ко времени Даниила восходит и Крутицкий монастырь под Москвой, если верить старому преданию, впрочем, не очень надежному. Во всяком случае, если храм на Крутицах и был основан уже в XIII веке, то остальные подробности о Крутицах, сообщаемые в сказании XVII века, лишь плод московского баснословия этого столетия.
По монастырской записи, которую нет никаких оснований оспаривать, Богоявленский монастырь в Китай—городе был основан в 1292 году.
Первая половина XIV века, преимущественно время Ивана Калиты (1328–1340 гг.), отмечена переустройством Москвы как города, оформлением ее внешнего вида в качестве великокняжеской резиденции. Память о строительных работах Калиты осталась на долгое время у потомства. «Постави князь Иван Данилович Калита град древян Москву, тако же и посады в нем украсив, и слободы, и всем утверди», – пишет о деятельности Калиты поздний московский летописец. На основании тех же преданий Герберштейн, посетивший Москву в начале XVI века, сообщает, что Кремль до княжения Калиты был мал и защищен только бревенчатой оградой. Калита расширил и укрепил его по совету митрополита Петра.
Летописные свидетельства показывают, что информация Герберштейна о построении Кремля при Калите была получена из хорошего источника. Так, летопись сообщает о пожаре города Кремника 3 марта 1931 года («бысть пожар – погоре город Кремник на Москве»). Новый пожар случился в Москве 3 июня 1337 года, причем нет никаких указаний, что во время этого пожара Кремник опять погорел. Через два года после второго пожара началась постройка нового города, особо отмеченная летописью: «На ту же зиму (1339 год) месяца ноября в 25, на память святого мученика Климента, замыслиша, заложиша рубити город Москву, а кончаша тое же зимы на весну в великое говеино». Построение нового Кремля стояло в явной связи с московским пожаром 1337 года, оставившим о себе печальную память у современников. В этот пожар «Москва вся погоре». Бедствие довершил страшный ливень, потопивший имущество, спрятанное в погребах и вынесенное от огня на площадь.
Кремль 1339 года был выстроен из дуба – наиболее прочного лесного материала. Остатки дубовых стен Ивана Калиты найдены были при постройке Нового дворца. Они лежали в трех с лишним саженях от современной кремлевской стены, обращенной к Неглинной. Дубовые бревна толщиной почти в аршин, полуистлевшие от долгого лежания в земле, были найдены на протяжении 22 аршин.
Так пишет И. Е. Забелин, ссылаясь на сочинение Вельтмана, но в самом тексте описания Нового дворца, составленном А. Вельтманом, об этом говорится менее ясно, но в то же время полнее, чем у Забелина.
«При возведении фундаментов под аппартаменты их высочества, – пишет Вельтман, – открыто основание прежней деревянной Кремлевской стены, показывающее, что Кремль, до постройки каменной стены Дмитрием Донским, был гораздо менее в объеме. Ныне еще хранятся несколько дубовых дерев, лежавших одно на другом стеною, до 22 аршин в земле. Кроме того, открыты ниже горизонта земли фундаменты с цоколями нескольких древяных зданий, свинцовые трубы, служившие проводниками воды, которая от Водовозной башни поднималась некогда для снабжения дворцов, и вероятно также для орошения верхняго сада. Из замечательных вещей найдены: медная кружка, заключавшая в себе разные грамоты, относящиеся к XIV и XV столетиям, и, наконец, относящиеся к языческим временам серебряные обручи, поручни, серьги и пр. и пр.».