В нескольких километрах от Звенигорода находился Саввино—Сторожевский монастырь, основанный еще в XIV в. Название монастыря «на Сторожех» указывает на его значение как передового пункта, прикрывавшего доступы к Москве с западной стороны. Иногда монастырь обозначали как стоявший «в Звенигороде на посаде». Каменный собор в монастыре, созданный в начале XV в., был его главной достопримечательностью. Но та прекрасная обстройка, которая украшает монастырь в настоящее время, возникла позже, при царе Алексее Михайловиче.
Пафнутиев Боровский монастырь, основанный в XV столетии, находился поблизости от Боровска, который в годы основания монастыря принадлежал Серпуховскому княжеству. Из Боровского монастыря вышел Иосиф Волоцкий, бывший одно время его игуменом.
Наиболее значительными городами в западных уездах Московского края были Волоколамск и Можайск. Остальные города представляли собой небольшие крепости.
Самым ближним к столице был Звенигород на Москве—реке – когда—то столица князя Юрия Дмитриевича, оспаривавшего московский трон у Василия Васильевича Темного. В XVI столетии он находился во владении удельного князя Юрия Ивановича, а позже Владимира Андреевича Старицкого. Крепость в Звенигороде давно потеряла свое значение, а посад был, видимо, ничтожным. В начале XVII в. он насчитывал два—три десятка дворов. По росписи 1622 г. в Звенигороде считалось 23 двора «да 29 дворовых мест старые и новые пустоши». О прежнем значении города свидетельствовал только каменный собор начала XV столетия, стоявший на высоком Городище.
Боровск, столица удельного княжества в более раннее время, в XVI в. считался незначительным городом. В первой половине этого столетия в нем существовало пороховое производство – «зелейный амбар». Крестьяне соседних сел обязаны были поставлять для него с крестьянской выти по возу земли и возу дров.
Город Руза стоял па берегу реки Рузы, образующей тут большую излучину. Остатки прежней крепости ясно очерчиваются большим насыпным валом крутого речного берега. Крепость эта имела некоторое значение даже в начале XVII столетия, когда она оказала успешное сопротивление польским войскам.
Посад в Рузе XVI в. был довольно большим и насчитывал, по некоторым сведениям, 200 дворов. Правда, это указание позднее и, возможно, преувеличенное, но едва ли его можно полностью отвергать. В 1624 г. посадские люди указывали, что когда Руза была за царевичем Араслан—Алеем Кайбулиным, «было их в Рузе жильцов за 200 человек и больше». Точное время, когда Араслан—Алей владел Рузой, установить трудно. Вероятно, это было в конце XVI – начале XVII в., потому что Араслан с августа 1614 г. сделался уже касимовским царем. Араслан получал с посадских людей деньги за оброк на землю, полавочное, за рыбные ловли и сенные покосы на «Княжем лугу» на реке Рузе. В целом же Руза имела только местное значение.
Почти ничего не известно о Верее в XVI столетии, кроме указаний на закупку там одним монастырем хлеба. Как и соседние небольшие города, Верея уже сделалась местным рынком небольшого значения.
К числу относительно значительных городов на западе Московского края принадлежал Волоколамск, – старинный Волок Ламский. Город был расположен на двух речках – Городенке и Весовке, впадающих в Ламу. Крепость Волоколамска стояла на холме на берегу речки Городенки и была обнесена высоким валом. В XVII столетии на вершине вала возвышался город, срубленный из дерева, с проезжими воротами и башнями. Внутри крепости находился собор, построенный, по старым сведениям, в 1480 г. Старые планы Волоколамска показывают, что к кремлю с юго—восточной стороны примыкал посад, частично обнесенный валом. На посаде находился Возмицкий монастырь с каменным собором XV в., «Пречистая на Возмище».
Крайне интересны названия некоторых церквей Волоколамска. В нем находились церкви Николы Мокрого и Николы Гостунского. Никола Мокрый был покровителем путешественников по воде, Никола Гостунский – покровителем купцов, торговавших льном. Эти известия могут указывать на некоторые особенности в хозяйственной жизни Волоколамска.
О ремесле и торговле Волоколамска в XVI столетии известно очень немного. С. В. Бахрушин отмечает значительное развитие в городе кожевенного и отчасти кузнечного промыслов. Городской рынок имел чисто местный характер.
Самым значительным городом в западной части Московского края был Можайск, о котором дают ясное представление писцовые книги 1596–1598 гг.
Можайская крепость состояла из деревянных стен, обмазанных глиной, с деревянными башнями и большими каменными Никольскими воротами. Кремль стоял на высоком холме при речке Можае, отделяясь от посада рвом, через который был перекинут деревянный мост «на взрубех». Длина каждой городни в стене равнялась 3 саженям. В кремле стояло несколько церквей, в том числе каменный собор Николы Можайского. Внутренность кремля была к концу XVI в. почти пустой. Здесь находились присутственные места: избы городового приказчика, губных старост, целовальников, сторожей при Никольских воротах, а также две тюрьмы. В городе постоянно жили протопоп и церковный причт Никольского собора, а также 12 нищих в богадельне.
Основная масса населения Можайска жила на посаде, где стояло 205 дворов посадских людей (из них 175 дворов принадлежало «молодшим людям», а 30 – «середним»). Внешний облик города выглядел богато. На посаде стояло до 25 церквей, из которых многие были шатровыми, «древяны вверх». Существование на посаде большого числа шатровых церквей (не менее десяти) говорит не только о художественных вкусах посадских людей, но и об их относительной зажиточности, так как сооружение шатровых зданий требовало значительно больших затрат, чем создание церквей «клетцки» по образцу обычных строений.